سیکلوهگزانون

سیکلوهگزانون (به انگلیسی : Cyclohexanone)، یک ترکیب شیمیایی با فرمول C_۶H_۱۰O و جرم مولی ۹۸٫۱۵ گرم بر مول است. شکل ظاهری این ترکیب، مایعی شفاف، بی رنگ (به مرور زمان به زرد کم رنگ تبدیل می شود) با بوی شبیه استون و نعناع است. این ترکیب سمی و قابل اشتعال را می توان از اکسیداسیون سیکلوهگزانون توسط اسید کرومیک تولید کرد. همراه نگین تجارت شرق باشید تا با “سیکلوهگزانون چیست؟ – قیمت سیکلوهگزانون“ بیشتر آشنا شوید.

سیکلوهگزانون (CYC) چیست ؟

سیکلوهگزانون، که با اسامی Oxocyclohexane ،pimelic ketone ،cyclohexyl ketone و CYC شناخته شناخته شده است. یک مایع روغنی شفاف با فرمول شیمیایی C6H10O است. شکل ظاهری این ترکیب مایعی زرد رنگ تا بی رنگ است. سیکلوهگزانون دارای بوی تندی است. سیکلو هگزانون، در آب کمی محلول است و با حلال های معمولی قابل اختلاط است. این ترکیب به دو صورت طبیعی و مصنوعی تولید می شود و به مقدار کم در مشتقات نفتی یافت می شود. به صورت طبیعی در روغن های خام وجود دارد. علاوه بر این در ادرار انسان به صورت جز فرار یافت می شود. به صورت مصنوعی و در مقادیر زیاد تولید می شود. زیرا این ماده کاربرد زیادی در تولید نایلون دارد. سیکلوهگزانون به طور گسترده طی دو فرآیند اکسایش و اکسیداسیون تولید می شود. در زیر به توضیح فرآیندها می پردازیم. *اکسایش سیکلوهگزانول توسط اسیدکرومیک تهیه کرد. *اکسیداسیون سیکلوهگزانون : این ماده در هوا در حضور کاتالیزور کبالت تهیه می شود. *هیدروژناسیون فنل کاربرد  ریتاردر یا CYC دارای کاربردهای مختلفی است، که اصلی ترین و مهم ترین کاربرد سیکلوهگزانون، استفاده از آن در صنعت نایلون است. پیش از ۷۰ درصد کاپرولاکتام (caprolactam) از سیکلوهگزانون تولید می شود. ۳۰ درصد باقی مانده این ماده در صنایع زیر استفاده می شود. *در صنعت رنگ *در آفت کش ها *در داروسازی *در پلاستیک سازی *به عنوان حد واسط در تولید نایلون، رنگ و لاک سلولزی *به عنوان حلال در جوهر چاپ، چربی زدا، تمیز کردن ابریشم، آفت کش ها، پلاستیک و لاستیک ها

تولید

سیکلوهگزانون (ریتاردر)، به دو صورت طبیعی و صنعتی (سنتز شده) یافت می شود.

تولید طبیعی

کتو هگزا متیلن، به طور طبیعی در موارد زیر یافت می شود. *کتو هگزا متیلن، به مقدار کم در مشتقات نفتی موجود است. * کتو هگزامتیلن، در ادرار انسان به عنوان یک جز فرار یافت می شود.

مکانسیم اکسیداسیون سیکلوهگزانون

CYC،از اکسایش سیکلوهگزانول توسط اسیدکرومیک تولید می شود. اسیدکرومیک، از مخلوط سدیم بی کربنات و اسید سولفوریک تشکیل می شود. سایر مکانسیم ها در زیر ارائه شده است.

تولید صنعتی یا سنتز سیکلوهگزانون

سیکلوهگزانون با اکسیداسیون سیکلوهگزان در هوا با استفاده از کاتالیزور تولید می شود. این فرآیند سیکلوهگزانول را تشکیل می دهد و این مخلوط با نام روغن KA به روغن کتون-الکل، اولین ماده اولیه تولید اسید چربی است. اکسیداسیون شامل رادیکال و واسطه هیدرو پراکسید C₆H₁₁O₂H است. در بعضی موارد، سیکلوهگزانول خالص، که با هیدراتاسیون سیکلوهگزن بدست می آید، پیشرو است. از طرف دیگر، سیکلو هکزانون می تواند از هیدروژن دار شدن بخشی از فنول تولید شود.

تهیه سیکلوهگزانون از سیکلوهگزانول یا اکسایش

اکسایش(Oxidation) : از آنجا که الکل ها به راحتی اکسید می شوند. بنابراین، از اکسید سیکلوهگزانول (به عنوان الکل) یک کتون سیکلوهگزانون به دست می آید.

روش آزمایشگاهی

سیکلو هگزانون را می توان از روش اکسیداسیون با تری اکسید کروم از سیکلو هگزانول تهیه کرد(اکسیداسیون جونز). یک روش جایگزین با استفاده از اکسیدان سدیم هیپوکلریت امن تر و در دسترس تر است.

کاربرد

ریتاردر (CYC)، یک ماده شیمیایی صنعتی است. که اساسی ترین و مهم ترین کاربرد سیکلوهگزانون استفاده از آن در تولید صنعت نایلون و کاپرولاکتام است. سایر آنون ها در صنعت رنگ، آفت کش، داروسازی و پلاستیک مورد استفاده قرار می گیرند. این کاربردها عبارتند از : *استفاده از آن به عنوان ماده واسط در تولید نایلون *استفاده از آن به عنوان ماده واسط در تولید رنگ و لاک سلولزی *به عنوان حلال در جوهر چاپ PVC *به عنوان حلال در علف‌کش‌، آفت‌کش‌، پلاستیک‌ و لاستیک‌ کاربرد دارد. *به عنوان حلال در پاک کننده های رنگ و لاک *به عنوان تمیزکننده فلزات *بلورها *عوامل سطح *در رنگ رزی و لکه دار کردن ابریشم *افزودنی های روغن کاری *سلولز *رزین های طبیعی و مصنوعی *در واکس ها و چربی ها *حلال برای چربی زدایی و تمیز کردن ابریشم *حلالی است برای استات سلولز و نیترو سلولز *استفاده از آن به عنوان ماده فعال در ترکیبات ضد باکتری و ضد قارچی *استفاده از مشتقات آن در ساخت آدیپیک اسید، اکسیم سیکلوهگزانون، کاپرولاکتام، پلی وینیل کلرید و کو پلیمرهای آن و پلیمرهای استری متاکریلات *در تولید سیکلوهگزانون اکسیم *کاتالیزور اصلی جهت ساخت پلی استر و رزین های مصنوعی

خطرات

این ماده خطرناک و بسیار آتش زا است. بخار این ماده، در صورت ایجاد جرقه منفجر می شود. لذا باید این ماده در شرایط محافظت شده نگهداری شود. استنشاق CYC، در دوزهای بالا می تواند، موجب سرگیجه، تهوع و سردرد و تحریک و سوزش چشم و پوست شود. و در نهایت بر روی کبد و کلیه تاثیر گذار است. به طور کلی این ماده سرطان زا نیست و بخارات آن نسبتاً سمی است. لازم به ذکر است که قبل از استفاده از سیکلوهگزانون MSDS آن را مطالعه بفرمائید.

MSDS سیکلوهگزانون

برخی موارد نوشته شده در برگه اطلاعات ایمنی سیکلوهگزانون (ریتاردر) در زیر آورده شده است. *استنشاق : در صورت استنشاق CYC، فرد را از محیط فعالیت خارج کنید. در صورت بروز مشکلات تنفسی، فرد را به بیمارستان منتقل کنید. *پوست : در صورت تماس CYC با پوست و مو، فورا لباس های آلوده را از تن بیرون آورید. پوست را با آب و صابون فراوان شست و شو دهید. در صورت استفاده مجدد از لباس ها آن ها را با آب فراوان شست و شو دهید. *چشم :  در صورت تماس CYC با چشم، چشم را به مدت چند دقیقه با آب فراوان بشویید. در صورت وجود لنز، لنزها را از چشم خارج کنید. در صورت نیاز به پزشک مراجعه نمایید. *بلعیدن :  در صورت بلعیدن CYC، دهان را با آب شست و شو دهید. در صورت مسمومیت به پزشک مراجعه کنید.     خطرات سیکلوهگزانون CYC، به عنوان یک ماده شیمیایی خطرناک شناخته شده است. زیرا این ماده به شدت اشتعال زا است و در صورت ایجاد جرقه بخارات آن منفجر می شود. سیکلو هگزانون ها به عنوان سوزش دهنده های غشا مخاطی شناخته شده هستند. از عوارض دیگر این ماده می توان به بی حالی اشاره کرد. این ماده جزء دسته مواد شیمیایی خطرناک طبقه بندی می شود. CYC، بسیار اشتعال‌زا است و بخار آن نیز در صورت ایجاد جرقه منفجر می‌شود. بنابراین حلال سیکلوهگزانون باید تحت شرایط محافظت شده جهت جلوگیری از احتراق نگهداری شود. در صورت استنشاق، عوارضی مانند بی‌حالی و سوزش غشا در فرد ظاهر می شود. سایر عوارض این ماده عبارتند از : *سرگیجه *تهوع *سردرد *سوزش چشم و پوست حمل و نقل و نگهداری از آن جا که سیکلوهگزانون به شدت قابل اشتعال است. از این رو مکان نگهداری آن، باید محافظت شده باشد. بنابراین CYC باید در مکان های با دستگاه تهویه مناسب، خشک و خنک و دور از منابع احتمالی جرقه و آتش نگهداری و ذخیره شود. این ماده با قالب بسته بندی بشکه حمل می شود.